关胜在投靠宋江之前倒是有过一段情缘，只不过没有开花结果罢了。那时候关胜任蒲东巡检，知州大人非常看好他，打算将自己的女儿许配给关胜。知州家小姐之前在家中见过关胜，对关胜很是倾慕，对于父亲的提议满心欢喜。关胜没那么多心思，觉得知州大人曾经有恩于自己，也就应承了下来。可是没过几日便被蔡京派去攻打梁山，这事就被搁置起来。后来关胜钦佩宋江的为人，心一横跟着上山落草为寇，这段情缘也就彻底画上了句号。

宋江每每提起此事总觉得对不起关胜，答应他招安成功后帮他寻觅一门好姻缘。关胜是武人习性，本来没把这种事情放在心上，觉得男子汉大丈夫应该马背上打天下，儿女情长这种事情顺其自然就好。这真是糟蹋了他的相貌，怪只怪关胜的情商严重低于他的智商。