后来项梁就教项羽兵法,项羽很开心,可是刚刚学习了一点兵法,他又不肯学习完全,项羽不肯竟学表现在他学习的全过程。项梁曾经因为罪案的牵连,被逮捕入狱,他就人写了说情信给栎阳狱掾司马欣,事情才得以结束。可是后来项梁又杀了人,古时江湖中的人有仇必报,为了躲避仇人,他和项羽只能一起逃到吴中。吴中有才能的人,都不如项梁。每当吴中有大事时,项梁经常做主办人处理,并借此了解吴中地区青年人的才能。
有一次,秦始皇游览会稽郡渡浙江时,项梁和项羽一起去看。项羽说:“他皇位倒是可以拿过来替他坐!”项梁连忙捂住他的嘴,说:“不能胡说,是要杀头的!”但项梁却因此而感到项籍非凡的本质。项籍乃将门之后,身高八尺多,力气大,才气更是超群。项羽不肯竟学导致的最终结果也是他无法在政治上取得威望,无法在价值观上服众,他的帝王之位无人推举,无人信服,乃至最终的失败都与他的不肯竟学有着莫大的关系。