87版《红楼梦》贾宝玉史湘云剧照

这些还是要从史湘云的性格说起，史湘云是作者笔下一个个性特别鲜明的人，并没有描写她多美的相貌，反而将她的性格写的有些中性化，又直爽洒脱，常常像男孩子一样喝酒打闹。而贾宝玉身边其他的女性大多都是温柔端庄的，就算是泼辣的也不过是王熙凤那样，而史湘云这种假小子的性格，让贾宝玉亲近她的同时也把史湘云当成了“好兄弟”。但是在这其中并不排除史湘云喜欢上宝玉这个可能，因为史湘云平时很是爽朗的，可是一次黛玉和她开玩笑她却直接生气起来，很有些吃错耍性子的感觉。

近年来许多人都在怀疑史湘云有没有嫁给了贾宝玉，毕竟在后续版本里提到了这一点，其实这也可能是开始时曹雪芹的想法，毕竟有“伏手双白星”这句话，但是仔细说起来，贾宝玉和史湘云在思想上还是有隔阂存在的。有一次史湘云对宝玉说“你还是改改你那脾气，好好读书吧。”贾宝玉转身就愤怒起来，并指责史湘云“林妹妹就从来不会这么说。”这句话也就说明了贾宝玉和史湘云的人生价值观并不相同。