陈与义从小就非常聪明又十分好学，会写诗和文，被很多同辈所敬重。在《宋史》的史料中，说他天资聪明，在儿时的时候便能做文章，名声也是很大的。在宋徽宗政和三年，他登上了舍甲科，被授予教授的职位，后来又晋升为太学博士，但是不久后又被贬为酒税监。

在二十四岁的时候，陈与义考进了进士，之后便当上了文林郎。这个职位其实是一个很闲的职位，主要是负责文学教育的工作。陈与义在干了三年之后就选择辞职回家，在家中与一帮好友写诗吟诵，日子十分快活。

陈与义的性格比较内敛，不轻易说笑，对待别人也是十分谦虚谨慎。被他所推荐的人很多，但是他并不会向外人流露，同时也不会向别人提出任何要求。因此，他在朝廷和官员中有比较高的威望。