苏轼画像

苏轼是在孙觉那里看到了黄庭坚的诗文的，一见之下就大为欣赏，觉得黄庭坚的作品超逸绝尘，孙觉是黄庭坚的外舅，所以就请苏轼为黄庭坚扬名，这个时候苏轼已经是名满天下的大文豪，而黄庭坚却是黄莺初啼，苏轼于是大笑说，写出这样的文章想要不出名都难，哪里还用的着我去给他扬名？

黄庭坚在三十四岁的时候给苏轼写信，苏轼回信《答黄鲁直》说，我一生之中唯恐不能与您相交，今天你不惜辱没自己的才华如此待我，实在是让我又喜又愧，几乎是难以承受啊。可见苏轼与黄庭坚两个人是惺惺相惜。

因为苏轼与黄庭坚的友谊，苏轼一生坎坷，黄庭坚也跟着一生磕磕绊绊。

苏轼因为“乌台诗案”被捕入狱，差点被杀了头，后来由于王安石的上书请求，又因为宋神宗爱惜苏轼的才学，才没有杀掉苏轼，黄庭坚这个时候虽然并没有与苏轼见过面，但是两个人一直是互通消息，惺惺相惜，所以也被牵连罚了二十斤铜，虽然处罚比较的轻，但是还是处罚了，罚是重点，轻重并不是重点。

又过了一段时间黄庭坚四十二岁，也就是1086年，新皇帝登基，苏轼被新皇帝召回京师，黄庭坚也被召到京师，于是两个人第一次见面，但是后来苏轼反对将新法全部的废除，与主持政局的人政见不同，不得已自请去了杭州，黄庭坚在1087年也被指出有男女关系问题，在纷乱的政治斗争中，黄庭坚不堪其扰，五年后，辞职不干了。

后来黄庭坚因为修订了《神宗实录》再兴文字狱，黄庭坚被贬去了亳州，从此黄庭坚很少再写诗，苏轼这个时候因为讥讽朝政也被贬，苏轼于是约黄庭坚在鄱阳湖相聚三日，此次一别就是永别。