纳兰容若与顾贞观在性格和对诗词的追求方面，简直一模一样。当时，在世人看来，词是闲适无聊的消遣方式，难登大雅之堂。但是，纳兰性德与顾贞观对词有共同的见解和追求，俩人经常在一起谈论诗词歌赋，心中无限畅快。在顾贞观眼里，纳兰性德出身好，才气高，官途顺，仿佛自己才是最失败的人。纳兰性德得知好友的愤懑，专门写了一首《金缕曲》送给顾贞观，让他不要在乎身外之物，要敢于迎合本心。

后来，顾贞观母亲病逝，顾贞观不得已离开京城，纳兰性德依依不舍地送别了友人。公元1685年，年仅30岁的纳兰性德去世。纳兰性德去世的第二年，顾贞观回到家乡过上了隐居生活。在对好友的缅怀中，顾贞观将纳兰性德所写的文稿，整理成《侧帽集》一书，这本著作流传至今。