在父亲朱标生病期间，朱允炆刚满十四岁，但却表现的极为孝顺，日夜守护在父亲的身边，这种孝心深深感动了朱元璋，令久坐皇位的朱元璋又感受到了那久违的亲情。朱标死后，朱元璋又再一次为了册立继承人而头疼，在他诸多的儿子之中，四子燕王的整体素质是最为突出的，朱元璋也曾想过册立燕王朱棣为继承人，并为此询问过翰林学士刘三吾，但刘三吾的回答却令朱元璋改变了主意，刘三吾话语中坚决反对册立朱棣为继承人，大力支持立朱允炆为继承人，认为朱允炆仁义忠厚，定能治理好国政。

朱元璋在心中进行了多方位的综合权衡后，最终决定册立朱标的次子朱允炆为皇长孙，继任自己的皇位。