窦建德一生出身草莽，他作战英勇，性情温厚，比很多农民起义的首领都要强很多，在隋末起义的大潮中，窦建德是其中重要的一支，他为推翻隋末暴政做出了很大贡献。不过由于窦建德的阶级的局限性，他纵有豪情万丈，赤胆忠肝，但是也缺乏政治远见，没有心机，没有谋略，在社会动荡时，他可以凭军事获胜，一旦社会安定下来，他缺乏政治斗争经验的弱点就暴露出来了。

当时李渊父子已经统一了北方，做了皇帝，只有窦建德和王世充的军队在抵抗，窦建德看不到形势的变化，竟然率领十万大军日夜兼程赶去援助李世民的死对头王世充，就因为王世充对他许以中金，见得就经不住诱惑了，不料在虎牢关中了李世民的埋伏，被李世民俘虏。李世民质问他，他竟然无言以对。不过窦建德毕竟一代枭雄，他不会贪生怕死，反而开玩笑说，我自己不主动送上门，难道还要你远道来取我的人头吗。于是在长安街头被当众斩首，终年还不到五十岁，实在是可惜了。

窦建德与李世民的关系

如果说窦建德跟李世民有什么关系的话，那只能是仇敌关系，因为窦建德正是在虎牢关被李世民俘虏的，后来被押解到长安，也是死在李世民的手下，所以后人才杜撰了一个窦建德女儿窦红线为父报仇的故事，他们之间的关系也仅限于此了。

李世民画像

不过也有人说窦建德竟然是李世民的舅父，这就很匪夷所思了，哪有外甥亲手把舅舅杀死的事情。因为有人说李世民的母亲、李渊的妻子也姓窦，所以猜测他们之间是不是有什么亲戚关系。不过这纯粹是后人的一厢情愿，窦建德出生平民，是河北人，而李世民的母亲窦氏则是北周的贵族家的千金小姐，她的母亲还是北周的公主，并且李渊的老家是甘肃天水的，两者是八竿子打不着，不过是恰好都姓窦而已，实在是牵强附会，李世民不可能是窦建德的外甥。

虽然野史上乐于把李世民与窦建德扯上关系，但是撇开政治分歧不说，就算李世民与窦建德不是死对头，恐怕也不愿让别人说窦建德是自己的舅舅。窦建德的确是一代枭雄，但他是一个草莽英雄，他虽然曾经自称为帝，但是不会得到当时上层社会的认可。因为当时的社会，还非常注重门阀士族，非常看重出身，重视郡望。李渊父子虽然是山西太原人，但是他们一直自称是甘肃陇西李氏，而且将道家创始人李尔，也就是老子奉为自己的祖先。而窦建德根本就没有什么背景可言，所以最后李渊父子能够取得最后胜利，与这一点也有关系。