叶芝在1889年认识了茅德·冈小姐，并且深深地爱上了这位小姐，这个女人也同时影响到了叶芝之后的创作和生活。叶芝在跟冈小姐密切交往之后，便选择了求婚，但是遭到了拒绝。他前后进行了三次求婚，但全部以失败而告终。在1903年，冈小姐借给了一位民族运动政治家，失落的叶芝开始了漫长的巡回演讲。之后，叶芝与奥莉薇亚·莎士比亚小姐有过交往，但是最后还是分手了。

之后的时间里，叶芝选择跟格雷戈里夫人、马丁等人投身到了民族主义的运动中，并开始了戏剧的创作。1889年，他们创立了名叫“爱尔兰文学剧场”。这个团体成立的两年里，并没有取得很大的成功，之后通过朋友们的帮助下，逐渐打造成了一个崭新的爱尔兰戏剧界。

1917年，叶芝与冈小姐再次相逢，并且向冈小姐的养女进行了求婚，但是遭到了拒绝。9月，他又向一位名叫乔治·海德里斯的女人求婚，最终她答应了。两个人在10月份举办了婚礼，叶芝买下了巴列利塔，他的余生大多数都是在这里度过的。